Человек удивительной судьбы, Геннадий Владимирович Осташевский появился на свет 16 июля 1936 года в семье командира Красной Армии в далёком Благовещенске. Именно отец научил его азам шахмат.

А вот игрового опыта, по собственным воспоминаниям, Геннадий Осташевский набирался уже в партиях с оказавшимся в таёжном крае пленным японским офицером. Уже перед возвращением домой капитан Квантунской армии вырезал ножом из дерева для юного советского соперника комплект шахматных фигур.

Теоретическую премудрость игры юный Геннадий Осташевский осваивал с помощью невесть как очутившегося в руках повидавшего виды учебника шахмат, у которого не было даже обложки, да и страницам не был полон счёт. Уже позже, в Ленинграде Геннадий Владимирович узнал, что счастливый случай наделил его знакомством с выдержавшей несколько переизданий книгой легендарного Василия Панова «Шахматы для начинающих».

Учёба в Ленинградском электротехническом институте имени Ленина не только подарила путёвку в космическую отрасль, но и сопровождалась посещением шахматного клуба в городе на Неве. Лекции Виктора Корчного и Игоря Бондаревского, образно говоря, упали на благодатную почву.

Надо отметить, что судьба благоволила Геннадию Осташевскому. На своём жизненном пути юбиляр встретил немало ярких, талантливых людей, включая легендарного Сергея Павловича Королёва. На завод «Прогресс» Геннадий Владимирович попал ещё в ту пору, когда предприятие скромно именовалось «почтовый ящик № 208», а на промышленной площадке осваивалось производство легендарной «семёрки» — ракеты Р-7.

Инженерный талант Геннадия Осташевского нашёл своё применение, как на площадке завода «Прогресс» в тогдашнем Куйбышеве, так и на космодроме «Байконур». Два десятка поданных им рационализаторских предложений было реализовано на практике. Разработанный и внедренный в производство Осташевским и соавторами автоматический пульт с программным управлением использовался в космической отрасли и впоследствии был представлен на Выставке достижений народного хозяйства (ВДНХ) СССР.

На заводе «Прогресс» Геннадий Владимирович прошёл путь от инженера участка до начальника цеха. И хотя космическая гонка 60-х-70-х годов прошлого века априори требовала невероятной самоотдачи, как раз в эти годы увлечение шахматами позволило ему в наиболее полной мере проявить всю многогранность своего таланта.

Во-первых, как организатора. Пожалуй, одним из самых ярких событий на этом поприще стал приезд на завод «Прогресс» легендарного Льва Полугаевского. Сеанс одновременной игры чемпиона страны собрал настоящий аншлаг – за спинами счастливых участников расположилось столько зрителей, что буквально яблоку некуда было упасть, вспоминает сам Геннадий Осташевский.

Его организаторские способности послужили надёжным фундаментом при создании заводского шахматного клуба «Маяк», который стал центром шахматной жизни в районе, городе и области, оставаясь долгие годы единственным центром такого рода в регионе. Именно «Маяк»  стал настоящей кузницей тренерских кадров в Куйбышеве (Самаре).

С другой стороны, в гору шли личные успехи нашего героя за шахматной доской. В 1974 году он выполнил норматив кандидата в мастера спорта, спустя пару лет – впервые стал чемпионом Куйбышева. К слову, с наступлением нового тысячелетия юбиляр активно продолжал пополнять коллекцию наград – теперь уже на ветеранском уровня, включая всероссийские соревнования. Также Геннадий Осташевский становился победителем нескольких конкурсов решения задач и этюдов, проводимых редакциями газет.

Но, пожалуй, ярче всего талант Геннадия Владимировича проявился на судейском поприще. В 1967 году ему присвоили республиканскую, в 1975 – всесоюзную, а в 1980 году – международную категорию.

В ту пору Куйбышев сам по себе был закрытым городом. А работа на оборонном предприятии не позволяла рассчитывать на зарубежные командировки. Потребовалось 8 лет, чтобы заручиться разрешением на командировку на зарубежный турнир – этап Кубка международной ассоциации гроссмейстеров в Испании, где в ту пору блистал Гарри Каспаров.

Плодотворная судейская карьера Геннадия Осташевского вместила в себя четыре шахматные Олимпиады, межзональные турниры чемпионата мира, а также ещё полсотни международных, всесоюзных и всероссийских соревнований, где он был главным судьёй, либо заместителем главного судьи. Долгие годы Геннадий Владимирович являлся заместителем председателя судейской коллегии Всероссийской шахматной федерации, членом Совета арбитров и комиссии по правилам игры международной шахматной федерации (ФИДЕ). В свое время подготовил переводной ключ для шахматных нотаций.

Особняком следует выделить работу Осташевского в соавторстве над сборником официальных документов ФИДЕ, который вышел в свет пару десятилетий тому назад. На протяжении многих лет это было единственное руководство, которым могли пользоваться профессионалы и любители.

Невозможно переоценить вклад Геннадия Владимировича в подготовку судейских кадров. Более полувека он отдал чтению лекций и проведению региональных и всероссийских семинаров.

Яркий жизненный путь Геннадия Осташевского отмечен множественными наградами, памятными знаками, дипломами.

Желаем Геннадию Владимировичу Осташевскому долгих лет жизни, здоровья, семейного счастья и всего самого наилучшего!